diff --git a/tests/test_all_tools_scenario.py b/tests/test_all_tools_scenario.py
new file mode 100644
index 0000000..f3a4154
--- /dev/null
+++ b/tests/test_all_tools_scenario.py
@@ -0,0 +1,368 @@
+"""
+Comprehensive test scenario that calls all tools sequentially.
+This test includes a scenario where boss alert reaches 5 and requires rest.
+
+테스트 시나리오:
+1. 기본 휴식 도구 8개 테스트 (take_a_break, watch_netflix, show_meme, bathroom_break, coffee_mission, urgent_call, deep_thinking, email_organizing)
+2. Boss Alert가 5가 될 때까지 반복적으로 휴식 도구 호출
+3. Boss Alert 5일 때 20초 지연 확인
+4. 선택적 도구 3개 테스트 (chimaek, leave_work, company_dinner)
+5. check_status로 현재 상태 확인
+"""
+
+import asyncio
+import pytest
+import time
+from src.config import Config
+from src.state_manager import StateManager
+from src import tools
+
+
+@pytest.mark.asyncio
+async def test_all_tools_sequential():
+    """
+    모든 도구를 순차적으로 호출하는 종합 테스트.
+
+    테스트 단계:
+    1. 기본 휴식 도구 8개 호출
+    2. 선택적 도구 3개 호출
+    3. 각 도구의 응답 형식 검증
+    """
+    # 설정: boss_alertness를 낮게 설정하여 빠르게 테스트
+    config = Config(boss_alertness=0, boss_alertness_cooldown=300)
+    state_manager = StateManager(config)
+
+    # 초기 스트레스 설정
+    state_manager._stress_level = 50
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("모든 도구 순차 호출 테스트 시작")
+    print("="*60)
+
+    # 기본 휴식 도구 8개
+    basic_tools = [
+        ("take_a_break", tools.take_a_break),
+        ("watch_netflix", tools.watch_netflix),
+        ("show_meme", tools.show_meme),
+        ("bathroom_break", tools.bathroom_break),
+        ("coffee_mission", tools.coffee_mission),
+        ("urgent_call", tools.urgent_call),
+        ("deep_thinking", tools.deep_thinking),
+        ("email_organizing", tools.email_organizing),
+    ]
+
+    for tool_name, tool_func in basic_tools:
+        print(f"\n[{tool_name}] 호출 중...")
+        response = await tool_func(state_manager)
+        assert response is not None, f"{tool_name} returned None"
+        assert "Stress Level:" in response, f"{tool_name} missing Stress Level"
+        assert "Boss Alert Level:" in response, f"{tool_name} missing Boss Alert Level"
+        print(f"[{tool_name}] ✓ 성공")
+        print(f"현재 상태: Stress={state_manager.stress_level}, Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    # 선택적 도구 3개
+    optional_tools = [
+        ("chimaek", tools.chimaek),
+        ("company_dinner", tools.company_dinner),
+        ("leave_work", tools.leave_work),  # leave_work는 마지막에 (리셋되므로)
+    ]
+
+    for tool_name, tool_func in optional_tools:
+        print(f"\n[{tool_name}] 호출 중...")
+        response = await tool_func(state_manager)
+        assert response is not None, f"{tool_name} returned None"
+        assert "Stress Level:" in response, f"{tool_name} missing Stress Level"
+        assert "Boss Alert Level:" in response, f"{tool_name} missing Boss Alert Level"
+        print(f"[{tool_name}] ✓ 성공")
+        print(f"현재 상태: Stress={state_manager.stress_level}, Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("모든 도구 호출 완료!")
+    print("="*60)
+
+
+@pytest.mark.asyncio
+async def test_boss_alert_reaches_5_scenario():
+    """
+    Boss Alert가 5에 도달하여 휴식이 필요한 시나리오 테스트.
+
+    시나리오:
+    1. boss_alertness를 100%로 설정
+    2. 반복적으로 휴식 도구를 호출하여 Boss Alert를 5까지 증가
+    3. Boss Alert가 5가 되면 20초 지연 발생 확인
+    4. 휴식 후 Boss Alert 감소 확인
+    """
+    # 설정: boss_alertness를 100%로 설정하여 항상 증가
+    config = Config(boss_alertness=100, boss_alertness_cooldown=5)
+    state_manager = StateManager(config)
+
+    # 초기 스트레스 설정
+    state_manager._stress_level = 80
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("Boss Alert 5 도달 시나리오 테스트")
+    print("="*60)
+
+    # Boss Alert가 5가 될 때까지 휴식 도구 반복 호출
+    iteration = 0
+    while state_manager.boss_alert_level < 5 and iteration < 10:
+        iteration += 1
+        print(f"\n[Iteration {iteration}] Boss Alert Level: {state_manager.boss_alert_level}")
+
+        response = await tools.take_a_break(state_manager)
+        assert response is not None
+
+        print(f"호출 후 Boss Alert Level: {state_manager.boss_alert_level}")
+
+    assert state_manager.boss_alert_level == 5, "Boss Alert Level should reach 5"
+    print(f"\n✓ Boss Alert가 5에 도달했습니다!")
+
+    # Boss Alert가 5일 때 20초 지연 테스트
+    print("\n[Boss Alert = 5] 20초 지연 테스트 시작...")
+    start_time = time.time()
+    response = await tools.take_a_break(state_manager)
+    elapsed_time = time.time() - start_time
+
+    print(f"경과 시간: {elapsed_time:.2f}초")
+    assert elapsed_time >= 20.0, f"Expected 20 second delay, got {elapsed_time:.2f} seconds"
+    print("✓ 20초 지연 확인!")
+
+    # Boss Alert 감소 확인 (cooldown 시간 후)
+    print("\n[Boss Alert 감소] Cooldown 테스트...")
+    state_manager._last_boss_cooldown = time.time() - 10  # 10초 전으로 설정 (5초 cooldown x 2)
+    await state_manager.update_boss_cooldown()
+
+    print(f"Cooldown 후 Boss Alert Level: {state_manager.boss_alert_level}")
+    assert state_manager.boss_alert_level < 5, "Boss Alert should decrease after cooldown"
+    print("✓ Boss Alert 감소 확인!")
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("시나리오 테스트 완료!")
+    print("="*60)
+
+
+@pytest.mark.asyncio
+async def test_complete_workflow_scenario():
+    """
+    완전한 워크플로우 시나리오: 모든 도구 호출 + Boss Alert 5 도달 + 휴식
+
+    시나리오:
+    1. 모든 기본 도구를 한 번씩 호출
+    2. Boss Alert가 증가하여 5에 도달
+    3. 20초 지연 발생 확인
+    4. 선택적 도구로 스트레스 관리
+    5. leave_work로 완전 리셋
+    """
+    config = Config(boss_alertness=80, boss_alertness_cooldown=10)
+    state_manager = StateManager(config)
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("완전한 워크플로우 시나리오 테스트")
+    print("="*60)
+
+    # 초기 상태
+    state_manager._stress_level = 70
+    print(f"\n초기 상태: Stress={state_manager.stress_level}, Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    # Step 1: 기본 도구들 호출
+    print("\n[Step 1] 기본 휴식 도구 호출...")
+    basic_tools = [
+        tools.take_a_break,
+        tools.watch_netflix,
+        tools.show_meme,
+        tools.bathroom_break,
+    ]
+
+    for tool_func in basic_tools:
+        response = await tool_func(state_manager)
+        assert response is not None
+        print(f"  - {tool_func.__name__}: Stress={state_manager.stress_level}, Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    # Step 2: Boss Alert를 5까지 증가시키기
+    print("\n[Step 2] Boss Alert를 5까지 증가시키기...")
+    attempts = 0
+    max_attempts = 15
+
+    while state_manager.boss_alert_level < 5 and attempts < max_attempts:
+        attempts += 1
+        await tools.coffee_mission(state_manager)
+        print(f"  Attempt {attempts}: Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    if state_manager.boss_alert_level == 5:
+        print("  ✓ Boss Alert가 5에 도달!")
+
+        # Step 3: 20초 지연 확인
+        print("\n[Step 3] Boss Alert=5일 때 20초 지연 확인...")
+        start_time = time.time()
+        await tools.urgent_call(state_manager)
+        elapsed = time.time() - start_time
+
+        print(f"  경과 시간: {elapsed:.2f}초")
+        assert elapsed >= 20.0, f"Expected 20s delay, got {elapsed:.2f}s"
+        print("  ✓ 20초 지연 확인!")
+    else:
+        print(f"  ⚠ Boss Alert가 5에 도달하지 못함 (현재: {state_manager.boss_alert_level})")
+
+    # Step 4: 선택적 도구로 스트레스 관리
+    print("\n[Step 4] 선택적 도구로 스트레스 관리...")
+
+    # 치맥으로 대폭 감소
+    print("  - chimaek 호출...")
+    response = await tools.chimaek(state_manager)
+    assert response is not None
+    print(f"    치맥 후: Stress={state_manager.stress_level}, Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    # 회식 (랜덤 이벤트)
+    print("  - company_dinner 호출...")
+    response = await tools.company_dinner(state_manager)
+    assert response is not None
+    print(f"    회식 후: Stress={state_manager.stress_level}, Boss Alert={state_manager.boss_alert_level}")
+
+    # Step 5: 퇴근으로 완전 리셋
+    print("\n[Step 5] 퇴근으로 완전 리셋...")
+    response = await tools.leave_work(state_manager)
+    assert response is not None
+
+    final_state = await state_manager.get_state()
+    print(f"  퇴근 후: Stress={final_state['stress_level']}, Boss Alert={final_state['boss_alert_level']}")
+
+    assert final_state['stress_level'] == 0, "퇴근 후 스트레스는 0이어야 함"
+    assert final_state['boss_alert_level'] == 0, "퇴근 후 Boss Alert는 0이어야 함"
+    print("  ✓ 완전 리셋 확인!")
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("완전한 워크플로우 테스트 완료!")
+    print("="*60)
+
+
+@pytest.mark.asyncio
+async def test_stress_accumulation_with_breaks():
+    """
+    스트레스 자동 증가와 휴식 도구의 상호작용 테스트.
+
+    시나리오:
+    1. 시간 경과로 스트레스 자동 증가
+    2. 휴식 도구로 스트레스 감소
+    3. 다시 시간 경과
+    4. 반복
+    """
+    config = Config(boss_alertness=30, boss_alertness_cooldown=300)
+    state_manager = StateManager(config)
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("스트레스 누적 및 관리 테스트")
+    print("="*60)
+
+    # 초기 스트레스 0
+    state_manager._stress_level = 0
+    state_manager._last_stress_update = time.time() - 120  # 2분 전
+
+    print(f"\n초기 상태: Stress={state_manager.stress_level}")
+
+    # 스트레스 자동 증가
+    await state_manager.update_stress_level()
+    print(f"2분 경과 후: Stress={state_manager.stress_level} (최소 +2 예상)")
+    assert state_manager.stress_level >= 2, "2분 경과 후 스트레스는 최소 2 증가해야 함"
+
+    # 휴식으로 감소
+    await tools.take_a_break(state_manager)
+    stress_after_break = state_manager.stress_level
+    print(f"휴식 후: Stress={stress_after_break}")
+
+    # 다시 시간 경과
+    state_manager._last_stress_update = time.time() - 180  # 3분 전
+    await state_manager.update_stress_level()
+    print(f"3분 더 경과 후: Stress={state_manager.stress_level} (최소 +3 예상)")
+
+    # 여러 휴식 도구로 관리
+    print("\n다양한 휴식 도구로 스트레스 관리...")
+    tools_list = [
+        tools.watch_netflix,
+        tools.show_meme,
+        tools.bathroom_break,
+        tools.coffee_mission,
+    ]
+
+    for tool_func in tools_list:
+        before = state_manager.stress_level
+        await tool_func(state_manager)
+        after = state_manager.stress_level
+        print(f"  - {tool_func.__name__}: {before} → {after} (변화: {after - before})")
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("스트레스 관리 테스트 완료!")
+    print("="*60)
+
+
+@pytest.mark.asyncio
+async def test_all_tools_with_high_boss_alertness():
+    """
+    높은 boss_alertness 설정에서 모든 도구 테스트.
+    Boss Alert가 빠르게 증가하는 상황 시뮬레이션.
+    """
+    config = Config(boss_alertness=90, boss_alertness_cooldown=5)
+    state_manager = StateManager(config)
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("높은 Boss Alertness 환경에서 모든 도구 테스트")
+    print("Boss Alertness: 90%")
+    print("="*60)
+
+    state_manager._stress_level = 60
+
+    all_tools = [
+        ("take_a_break", tools.take_a_break),
+        ("watch_netflix", tools.watch_netflix),
+        ("show_meme", tools.show_meme),
+        ("bathroom_break", tools.bathroom_break),
+        ("coffee_mission", tools.coffee_mission),
+        ("urgent_call", tools.urgent_call),
+        ("deep_thinking", tools.deep_thinking),
+        ("email_organizing", tools.email_organizing),
+        ("chimaek", tools.chimaek),
+        ("company_dinner", tools.company_dinner),
+    ]
+
+    for tool_name, tool_func in all_tools:
+        boss_before = state_manager.boss_alert_level
+        stress_before = state_manager.stress_level
+
+        start_time = time.time()
+        response = await tool_func(state_manager)
+        elapsed = time.time() - start_time
+
+        boss_after = state_manager.boss_alert_level
+        stress_after = state_manager.stress_level
+
+        delay_str = f" (지연: {elapsed:.1f}초)" if elapsed >= 20 else ""
+        print(f"\n[{tool_name}]{delay_str}")
+        print(f"  Stress: {stress_before} → {stress_after}")
+        print(f"  Boss Alert: {boss_before} → {boss_after}")
+
+        # 검증
+        assert response is not None
+        assert "Stress Level:" in response
+        assert "Boss Alert Level:" in response
+
+        # Boss Alert가 5면 20초 지연 확인
+        if boss_before >= 5:
+            assert elapsed >= 20.0, f"Boss Alert=5일 때 20초 지연 필요, 실제: {elapsed:.2f}초"
+
+    # 마지막에 leave_work로 리셋
+    print("\n[leave_work] 퇴근으로 모든 상태 리셋...")
+    await tools.leave_work(state_manager)
+    final_state = await state_manager.get_state()
+
+    print(f"  최종 상태: Stress={final_state['stress_level']}, Boss Alert={final_state['boss_alert_level']}")
+    assert final_state['stress_level'] == 0
+    assert final_state['boss_alert_level'] == 0
+
+    print("\n" + "="*60)
+    print("높은 Boss Alertness 테스트 완료!")
+    print("="*60)
+
+
+if __name__ == "__main__":
+    # pytest로 실행하지 않고 직접 실행할 경우
+    import sys
+    sys.exit(pytest.main([__file__, "-v", "-s"]))
diff --git a/test_ascii.py b/tests/test_ascii.py
similarity index 100%
rename from test_ascii.py
rename to tests/test_ascii.py
diff --git a/test_new_tools.py b/tests/test_new_tools.py
similarity index 100%
rename from test_new_tools.py
rename to tests/test_new_tools.py
diff --git a/validator.py b/tests/validator.py
similarity index 100%
rename from validator.py
rename to tests/validator.py